科研成果

喜报

发布者:发布时间:2012-03-21浏览次数:1281

 

最近,我院姚昌盛副教授课题组在氮杂环卡宾(NHC)催化的有机串联反应方面研究取得系列进展。该课题组根据NHC能使醛的极性发生反转的独特性质,通过将Benzoin 反应与环化反应串联,高效、快速地在无溶剂条件下合成了二芳基苯并吲哚类化合物(Scheme 1),为该类化合物的合成发展了一种绿色、有效且不用金属催化剂的方法。研究成果发表在Tetrahedron Lett.上。

 

 

Scheme 1

Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6162-6165.

该题组还将Stetter 反应与环化反应串联,在无溶剂条件下快速、高效地合成了二芳基化的全取代呋喃类化合物。使用不同结构的芳醛,就可以很方便地调节产物的多样性 (Scheme 2)。产物还带有氨基、氰基(或酯基)等官能团,可以进一步衍生化,也可以用作构建其它杂环骨架的原料。因此,为该类化合物的合成找到了一种快速、绿色、便捷且不用金属催化剂也能合成芳基化呋喃的方法。研究成果已经发表于Synlett

 

 

Scheme 2

Synlett 2011, 2420-2424.

NHC催化下,该题组通过串联反应实现了吡喃和吡啶类化合物的有效合成(Scheme 3)。该方法条件温和,产率高。值得注意的是,如果采用β-二取代的α-卤代-α,β-不饱和醛作为原料,还可以在吡喃环的4-位构建一个季碳。研究成果发表在Chem. Eur. J.上。

 

 

Scheme 3

Chem. Eur. J. 2012, 18, 1914-1917

这些工作得到了江苏省省属高校自然科学基金重大项目(09KJA430003)、徐州市自然科学基金(XM09B016)及江苏省优势学科基金的资助。

 

 

特此向全院师生报喜。