
近日,我校化学与材料科学学院石枫教授和谭伟副教授在“可见光驱动的吲哚C2极性反转”领域取得了重要进展,该成果发表在国际知名期刊Nature Communications上,题为“Catalytic asymmetric formal nucleophilic C2-substitution of indoles via C2-umpolung toward2,3’-bisindole atropisomers(通过极性反转实现吲哚C2位不对称形式亲核取代反应:2,3'-双吲哚阻转异构体的合成)”。江苏师范大学为第一署名单位,我校硕士研究生高聪慧和郁贤洋为论文的共同第一作者,石枫教授、谭伟副教授以及汕头大学的倪绍飞老师为共同通讯作者。该论文受到了国家自然科学基金和江苏省自然科学基金等项目的资助。

在合成化学领域,吲哚的催化不对称取代反应是一类极为重要的官能化策略。目前,这类反应的研究主要集中于催化不对称亲电取代反应,而催化不对称亲核取代反应却鲜为人知。这一现象归因于:吲哚结构是富电子性质的杂芳烃,与亲电试剂(E⁺)之间存在有利的电子兼容性,而与亲核试剂(Nu⁻)之间则存在不利的电子兼容性,导致催化不对称亲核取代反应的研究充满挑战性。针对这些挑战问题,石枫、谭伟等人开发了LED光照射与手性磷酸协同作用下3-芳基偶氮与2-取代吲哚的催化不对称形式亲核取代反应,合成了一系列具有高对映选择性的2,3'-双吲哚阻转异构体,克服了吲哚的催化不对称亲核取代反应中的难点,同时解决了轴手性5-5环系难以高效催化不对称构建的挑战。此外,作者检验了这种轴手性骨架的稳定性,将其开发为新型的手性配体和有机小分子催化剂并应用于不对称催化。同时,机理研究和理论计算为这种可见光驱动吲哚C2极性反转的催化不对称亲核取代过程提供了深入的见解。
论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-026-74186-7
作者简介:
石枫教授,(课题组主页https://www.x-mol.com/groups/Shi_Feng)主要从事催化不对称合成手性杂环的研究,聚焦手性吲哚化学这一研究领域,为构建结构复杂多样的手性杂环骨架提供了高效、高选择性的方法。以通讯作者在Nat. Commun., Acc. Chem. Res., Angew. Chem. Int. Ed., J. Am. Chem. Soc., Fundam. Res., Sci. China Chem.等业界公认的国际重要科技期刊发表学术论文130余篇,获得授权发明专利近20项,入选Elsevier 2020-2022高被引学者。荣获江苏省第二届“十佳研究生导师”提名奖、江苏省研究生教育改革成果奖优秀奖、江苏省科学技术二等奖、教育部自然科学二等奖、Thieme Chemistry Journal Award、Asian Core Program Lectureship Award、新和成《中国化学》创新奖等奖项。担任有机化学、Chem. Synth.编委、Eur. J. Org. Chem.编委会主席团成员、Org. Chem. Front., J. Org. Chem.和Synthesis国际编委。
谭伟副教授,主要从事药物活性手性杂环分子的催化不对称合成、非碳中心手性(轴手性、螺旋手性)骨架的催化不对称构建及应用研究。近年来以通讯作者或第一作者在Nat. Commun., Fundam. Res., J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., Sci. China Chem., Org. Lett.等业界公认的国际重要科技期刊发表学术论文30余篇。



