姚昌盛教授课题组2016年代表性科研成果简介

发布时间:2017-02-19  访问次数:869

2016年,我们实验室以含氮杂环卡宾(N-Heterocyclic Carbene, NHC)为催化剂,采用原位活化策略,对羧酸等价廉易得的原料进行了转化。代表性工作如下:


一、NHC催化下原位活化的羧酸转变为吡喃酮

我们以NHC为催化剂,通过原位活化策略,把羧酸转化为吡喃酮,为将价格低廉的羧酸转化为高附加值的杂环化合物提供了新途径。该成果已经发表于Chemistry – An Asian Journal。论文经过评审,被认定为Very Important Paper (VIP),并被编辑部选为2016年第5期的外封面文章(http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/asia.201600174/full)。该文章也被国内著名的有机化学评论网站x-mol作了介绍(http://www.x-mol.com/news/2049)。我们以静远楼前的雕塑为背景,设计了封面,为提高学校的知名度做出了一点努力(Chemistry - An Asian Journal2016, 11, 678-681.)。该工作由硕士生阙永雷(现在华东师范大学高栓虎教授课题组攻读博士学位)完成。

二、NHC催化下,带有g-H的羧酸与靛红反应,构建螺吲哚-二氢吡喃酮骨架

带有g-H的羧酸,经过原位活化后,在NHC催化下,与靛红发生[4+2]环化,合成螺吲哚-二氢吡喃酮衍生物(Organic & Biomolecular Chemistry2016, 14, 1485-1491.)


三、NHC催化下,原位活化羧酸参与二氢香豆素骨架的构建

用多肽合成中的偶联促进试剂HATU对羧酸进行原位活化后,再经NHC催化与邻亚甲基醌发生形式上的[4+2]反应,合成二氢香豆素类化合物。该反应条件温和,产率高,对映选择性及非对映选择性强(http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.6b02444)。该项工作由三年级的硕士生王元凤完成。

上述工作得到国家自然科学基金(21242014, 21372101)资助。


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